Если когда-то Эктелион воевал в союзе с Гендальфом, "договор о сотрудничестве" поддерживался бы и следующим Наместником.
Да с какого перепугу?!?! Вроде время еще детское, спать еще рано, а Вы такое пишете, как будто за полночь давно. А Вы б подумали: если бы все обстояло так, как Вы пишете, то все союзы и альянсы были бы вечными, потому что каждый преемник поддерживал бы союзы своего предшественника. А это так?
Блин, да договор может разорвать даже тот, кто его заключал! Не то что преемник.
А уж воевать "в союзе с Гэндальфом" - это просто ха-ха. Мы пахали, я и трактор.
Могло, конечно, быть и проще: Гендальф использовал когда-то силу Гондора, а потом, когда потребность в непосредственной помощи закончилась - закончилось и его союзническое отношение.
Ржу. А в чем выражалось это его союзническое отношение? Какая с него польза и выгода?
И насчет Дул Гулдура: Гондор мог бы при тогдашнем положении выделить какую-нибудь когорту для такого похода. Но только в том случае, если польза от него достаточно очевидна.
А то Гондору больше силы девать некуда.
Мог Гендальф убедить Наместника, что такая война на бывшей северной дороге полезна Гондору?
Съесть-то он съесть, да хто ж ему дасть? Хотя кто знает, может, Эктелион был идиот...
Вывод из факта, что Гендальф более всего обожает Шир, где ни ремесла, ни государства, ни вообще какой-либо интеллектуальной деятельности. Только ковыряние земли и пожирание плодов.
Просто

Во-первых, с какого потолка Вы взяли, что Гэндальф обожает Шир более всего? И что он вообще его обожает?
Во-вторых, даже если БЫ Гэндальф действительно Шир обожал, то с чего Вы взяли, что обожал именно за это?!
Из текста можно сделать вывод, что Гендальф когда-то общался с Арагорном. Но когда, как часто и на какие темы - неведомо. Однако поскольку Арагорн постоянно нуждается в ручном управлении, я полагаю, что Дедуля втолковал своей пешке наскоро некоторые правила блаженного короля. Чтоб тот не выглядел прямо сразу как ишак на льду.
Я даже не знаю, каким способом надо думать, чтобы до такого додуматься. Значит, если общался, то непременно о том, что Вы себе вообразили. Вы разве не видите, что Вы не вывод делаете, а сначала чо-то придумали себе, а потом под это подтягиваете... да опять свою выдумку.
Ну кто-то же там живет! И в плавнях, и обязательно на территории этого Вольда. Они бы и заметили, от них бы слухи пошли - и так далее.
Ну, допустим, кто-то живет. Но мы, читатели, никак не можем узнать, что они там замечают. Нам их даже близко не показывают.
Эта тропа идет в обход Каленардона. По краю леса, в котором ни охоты, ни сборов, ни лесозаготовок.
Прежде всего, о какой тропе речь? Где она на карте?