А утром-вечером-ночью с кем-то общается
Вообще-то и в книгохранилище Дедуля мог общаться с врагом государства. Только не с заговорщиком непосредственно, а с тем, кого в 17 веке называли "шпионом и письмоносцем", а по-нашему - связником. И связником мог быть хоть слуга, выносящий мусор. Просто записочки передавать: "Жду уважаемого Г. С. сегодня в начале второй стражи в своем доме на дружеский ужин". И подписи не надо, потому как имя адресата слуга передаст на словах.
Такие штуки и до 17 века проделывали. А если слуга неграмотный, то и того лучше. Получил бумажку от местного Гримо (хозяин которого "в деле") и передал почтенному магу. По тем временам конспирация почти идеальная.
Можно задать вопрос: а почему не сами Гримо с Паскалями приглашения передавали? Да потому, что их просто не пустят в Цитадель. А на улице разыскивать Гендальфа долго.
Так почему Гэндальф тащится рыться в архивах Минас Тирита вместо того, чтобы спрашивать у Сарумана?
А чтобы тот и не заподозрил ничего в новой игре Гендальфа!
Дедуля интриган и хочет что-то выиграть на ералаше вокруг колечка Бильбо. Видимо, почетное возвращение в Валинор с успешным завершением миссии. И как всякий интриган подозревает в интригах и подсиживании всех вокруг.
"Вот спрошу о формате того сауронова кольца, а Саруман подумает: чего это он заинтересовался? И начнет копать. Про Бильбу узнает, до Шира доберется, колечко посмотрит - и пропало мое повышение в Валиноре!".
Потому и ничего не спросил.
Ну а если канонически с умным как Манвэ и добрым как Ульмо Гендальфом - не стал задавать уточняющие вопросы потому, что страшно беспокоился о Бильбе и Фродиньке. И в силу своей гиперответственности решил сам докопаться до правды. Не щадя носа, в который полезет книжная пыть.