Мммм, может Изенгар вернулся уже после того, как Бильбо расспрашивал Гендальфа.
Бильбо 1290 г.р. (будем пользоваться ширским счетом), Изенгар - 1244 г.р., на 46 лет старше. И вряд ли Бильбо расспрашивал Гэндальфа, еще лежа в пеленках. Он здесь назван "youngster" - конечно, у этого слова есть и значение "ребенок", но Профессор, говоря о детях, употребляет слово "child" (ну, или "babe", если совсем маленькие). То есть Бильбо тут подросток, юноша. Хотя бы 15 ему должно быть. Тем более, учитывая, что Гэндальф не видел его 20 лет, т.е. с его аж 30-31-летнего возраста. То есть когда Бильбо начинает расспрашивать, Изенгару должно быть уже 61 год. Это уже уважаемый возраст, в котором даже мужчины хоббиты из уважаемых слоев уже давно женаты и имеют детей. Для примера посмотрим на те же родословные древа и даты рождения первенцев. Дедушка Бильбо родил отца Бильбо в 39 лет, отец Бильбо родил самого Бильбо в 44 года. Дядюшка Бильбо родил Ото Саквиль-Бэггинса в 50 лет. Еще один дядюшка родил сына и наследник в 39. И т.д., и т.п., и у Туков такая же картина, и у Брендибаков, и в семействе Сэма. Из этого ряда резко выбивается отец Фродо, который родил Фродо аж в 60, но даже и он к 61 году был женат и с потомством. То есть Изенгар уже прочно в средних, солидных годах. А в море он уходил "в юности" - то есть точно успел вернуться к 61 году. 61 год даже у хоббитов ни с какой стороны не юность.
Заодно: я чо-то не понимаю, почему хоббиты объясняют его неженатость тем, что он рано остался один и сам себе хозяин. Какое рано?! На момент смерти отца ему было 36 лет. Его отец был женат уже как минимум в 43, его дед - в 38. И остальные хоббиты в эти же годы женились.
Или его признали умершим, как хотели признать в Хоббите Бильбо.
Но он же от этого не исчез. Он же не ушел обратно и не улегся в могилу. Он здесь, и его можно расспрашивать.
И суд начали тогда, когда нашелся какой-то родственник, кто хотел получить имущество Изенгара. Тому, допустим, полагалась часть наследства или Старого Тука или еще кого.
В это время еще Старый Тук был жив. Он умер в 1320 г., когда Изенгару было 76 лет. То есть Изенгар вот прям точно вернулся домой еще при жизни отца. И Старый Тук сказал ему: "я тебя не знаю, ты для меня все равно что умер, иди отсюда"? Но тогда не было бы ни наследства, ни каких-либо судов - зачем суды, если наследства все равно нет?
Кстати, в связи с этим. Вот Бильбо возвращается домой, а тут его вещи выносят и говорят, что его тут признали умершим. И чтобы добиться официального признания себя живым, Бильбо потратил годы:
"The legal bother, indeed, lasted for years. It was quite a long time before Mr Baggins was in fact admitted to be alive again".
"Юридические хлопоты, в самом деле, длились годами. Это было довольно долгое время, прежде чем мистер Бэггинс был действительно признан живым снова".
А на что он жил все это время? Пусть даже его наследники не вступили в полное владение его имуществом - ну, раз он явился и идет судебный спор. Но и он этим имуществом тоже владеть не может - он же официально еще покойник. И как? Бэг-Энд стоит пустой, а Бильбо проживает у одного из дядюшек или одной из тетушек, которые согласились/предложили пока пожить у них?