Что же у него ни самого захудалого поместья, ни даже хижины, ничего вообще ничего??
Нет, что-то у него есть - матушка его где-то же живет. Но очевидно, что фамильный хутор дохода приносит только чтобы с голоду не сдохнуть. В общем, "один из тех идальго, чье имущество заключается в фамильном копье, древнем щите, тощей кляче и борзой собаке" (с). Ну вот и подвизается где-то на заработках, пока может. В молодости вон на юг ездил, но особо не преуспел. Вернулся, пристроился, живет кое-как. Как совсем старость приступила бы, вернулся бы к родным пенатам век свой доживать.
почему род исилдура НАСТОЛЬКО все прошляпил?
По разным причинам, как и все прочие прошляпившие или промотавшие.