Пока что из указанной главы очевидно, что Гендальф не пользовался в Шире уважением.
Допустим, что хоббиты уважать просто не умели. Только бояться. Гендальфа боялись, но и подспудно презирали.
Вообще, полагаю, что если бы рядом с этим народцем оказался бы кто-то могущественный и щедрый, одарявших шерстолапых обывателей всяческими благами, он бы тоже уважения не обрел. Наоборот, его презирали бы открыто, если бы он вел себя сдержанно и не пинал бы от случая к случаю любезных хоббитов.
Если бы и благотворил, и пинал, презирали бы тоже скрытно, злословя по кухням и сараям.