Да, Ульмо мыслей навеял: все наши сведения о Шире мы имеем (внутрисюжетно) исключительно со слов двух писателей - Бильбо и его дальнего племянника Фродо. Оба были личностями странными и принадлежали к одному общественному слою. Поэтому видели жизнь только с определенного ракурса и отражали ее соответственно.
Но!!
Считать, что Шир был именно таким, как его видели Бильбо и Фродо - это все равно что трактовать Англию конца 19-го-начала 20-го века по рассказам Конан Дойля! Он в бытовой, ткскть, части описывал реальную жизнь. И так почитаешь - да вроде ничотак жизнь. Конечно, не то что у нас - ни электричества, ни холодильников, но все же жить можно. Но, блин, это все только жизнь определенных общественных слоев! В это же самое время Джек Лондон написал "Люди бездны" - о реальной жизни низов общества. Причем он и кучу литературы переворошил, и сам лично жил в Ист-Энде такой же жизнью и видел все своими глазами. Читаешь - волосы на голове пошевеливаются. А у Конан Дойля все более-менее приятно, ровно и гладко. Но, блин, и у Конан Дойля, и у Лондона описана одна и та же реальная Англия одного и того же времени!
Вот и мы видим такой приятный буколический и обеспеченный Шир, не знающий голода, живущий в достатке - но это только то, что видели Бильбо и Фродо. Хотя и там мелькают упоминания о хоббитах-бедняках, живущих в землянках и не имеющих средств даже на какую-то наземную постройку. Так вот наряду с этой лакированной картинкой должен был существовать другой Шир, Шир нищих, батраков, поденщиков, с чудовищной детской смертностью, постоянной нищетой, нехваткой пищи, полным отсутствием медицинской помощи и одной рубашкой на семью.
Просто этого Шира у нас не осталось описаний.