Да откуда она у них вообще возьмется, чтобы ее учить?! Кто, блин, будет картографировать и вносить постоянные поправки?
Все карты появились как способ визуального отображения путевых рассказов и периплов. А Саурон даже ходил с войском по этим местам. Так что хоть какие-то карты у него должны быть. И поправки вноситься должны хотя бы последние лет десять, если Саурон собирается эти места завоевать или хотя бы сделать данниками.
Ну а чтобы ехать в Шир, подробной карты и не надо. Шир на западе. Вт и едем на запад.
Девять вооруженных всадников нехилого сложения - конечно, большая сила. Но все же на вопрос стражников: кто, откуда и как долго пробудет в городе, отвечать полагалось. Ответ, правда, трудно было проверить на правдивость. Но пропереться в город, не ответив страже - невозможно.
А насчет путешествий Гендальфа: есть несомненные факты его посещения Изенгарда и Эдораса. Причем 28 сентября Гендальф должен был находиться в Изенгарде (хотя это опять вещий сон).