Да, все собираюсь изложить версию, которая витает в моих сонных мозгах.
Значит, неизвестно каким временем (но предположительно осенью) 3017 года Гэндальф является в Минас Тирит устраивать свои дела. Официально он взыскует в архивах записи Исилдура о Кольце, прекрасно зная, что его интересы и результаты поисков будут доложены куда следует. Пока еще Гэндальф никакой сугубой пользы из всего этого извлечь не планирует. Пока это еще только, типа, убедительная причина и небольшая часть великой имитации.
Далее Гэндальф посещает Сарумана. Предположительно, в конце 3017 года (возможно, из Минас Тирита он туда и отправился), но в любом случае не позднее конца марта 3018 года - потому что в конце апреля он уже в Шире полощет Фроде мозги. Гэндальфу хочется посмотреть, как там у Сарумана обстоят дела - ибо желание как следует наовнять объекту своей вечной зависти у дедули никуда не делось, а для успешного осуществления ему нужна информация. Свой визит он объясняет интересом к материи Колец. Продолжает изображать еще одну небольшую часть великой имитации, расспрашивает Сарумана о Кольцах уже более пристально. Типа, очень он интересуется Тем Самым Кольцом, не может ли оно быть найденным, а если вдруг найдется, то что и т.д. Через некоторое время уезжает либо в Мирквуд посмотреть на Голлума, либо в Шир пудрить Фроде мозги - ну, в зависимости от того, когда конкретно Гэндальф находился в Изенгарде.
Саруман начинает размышлять, что все это значит.
Далее возможны несколько вариантов развития событий, но в любом случае все они сходятся ко времени приезда Боромира в Изенгард в середине июля 3018 года. Может быть, тогда Боромир рассказал Саруману, что Гэндальф искал в архивах то-то и то-то; может быть, Саруман узнал об этом еще раньше (но не от Гэндальфа) - в общем, вот именно сейчас они сложили два и два, проанализировали всю имеющуюся информацию, и Саруман, который о Гэндальфе вообще знал в разы больше, чем Боромир, и высказал предположение, что То Самое Кольцо, видимо, действительно могло найтись и сейчас хранится в Шире. Боромир, естественно, тут же рванул на розыски. Потому что такое дело нельзя было оставлять на потом - ну, вдруг это действительно То Самое Кольцо.
Так что Гэндальф тут ничего не подстраивал. Боромир фактически сам ввязался в свое путешествие в один конец.
И появление Боромира в Ривенделле было сюрпризом для Гэндальфа.