Вообще-то, если вдуматься, то с этим обхождением селений полный бред получается.
Значит, что мы имеем? Пока хоббиты были одни, без всякой защиты, им предписывалось идти в Бри. Причём, Гэндальф не знал, что их будет четверо, Фродо и Сэм собирались идти вдвоём. То есть два хоббита с Кольцом должны были прийти в Бри, которое само по себе место не слишком безопасное. Даже если отбросить всех этих вражьих шпионов, трактир есть трактир. Да вдобавок население смешанное, а это всегда предполагает более сложную обстановку. И вот в этот самый Бри должны явиться две шмакодявки, имея при себе вещь невероятной ценности. Ведь если отвлечься от всех чудес, то Кольцо - это довольно увесистое золотое кольцо. Ну, или из чего-то на золото очень похожего. Приманка для любого жулика. И ведь два этих хоббита из Шира не могли не привлечь внимания, потому что из Шира очень редко кто сюда приходит. А раз они сюда пришли не в гости к троюродной бабушке, а идут транзитом, то ежу понятно: у них должны быть какие-то деньги. А если понятно ежу, то местному жулью и подавно. И обчистили бы Фроду на выходе из Бри за милую душу. Если не раньше. Во всяком случае, вероятность такого исхода была далеко не маленькой.
Зато теперь, когда отряд может как-то за себя постоять, они движутся какими-то гребенями, чем привлекают к себе внимание. Потому что когда по тракту движется караван, то это нормально и никому глаза не мозолит. А если вместо того, чтобы идти по удобной дороге, люди шатаются где-то в неудобьях, это вызывает любопытство. Даже если бы их заметил простой пастух, искавший заблудившуюся овцу, он непременно рассказал бы о странных людях, шастающих по бездорожью.